幼稚園の入園祝い、小学校、中学校の入学祝いは、入学式の1ヶ月前から当日の間に贈ります。
高校、大学などの入試がある場合の入学祝いは、第一志望、もしくは入学する学校が決まってから 贈ります。
直接渡したいけれど、遠方で難しいという場合は、お正月などに会ったときでも構わないと思います。
また、同じ時期には、卒業がありますが、卒業祝いは入学祝い、就職祝いを兼ねることがほとんどです。